Sheringham je pri kraju ovosezonskog Premiershipa, zbog čestog izostavljanja iz prve jedanaestorice, najavljivao rastanak s Fergusonom i društvom. U posljednje dvije utakmice u kojima je nastupio zatresao je, međutim, protivničke mreže, i natjerao Škota da ga ostavi u svojim planovima za sljedeću sezonu. U Manchester United Sheringham je stigao prije tri godine iz Tottenhama, cijena transfera bila je 5 milijuna i 200 tisuća dolara. Još uvijek aktualni europski klupski prvaci bili su brži od lisabonskog Sportinga, novog portugalskog prvaka, koji je pokazao interes za 34-godišnjeg Sheringhama. No Manchester je, kao velika Sheringhamova ljubav, imao pravo "prve ponude".
Bivši engleski reprezentativac potpisao je novi jednogodišnji ugovor s najvećim otočkim klubom