Strawberry je priveden u srijedu zbog napuštanja rehabilitacijskog centra u kojem je služio kaznu kućnog pritvora zbog uzimanja droge. Tom prilikom je izvršeno ispitivanje o uživanju droge. Nalaz je bio pozitivan i Strawberry je zadržan u pritvoru. Priznao je kako je uzeo 10 Xanaxa za ublažavanje tjeskobe, te da je pušio crack kokain. Joe Papy, direktor regionalnog centra za izvršenje kazni na Floridi, istaknuo je "kako je Strawberry uzeo drogu zbog velikog emocionalnog stresa", jer nekadašnja bejzbol zvijezda boluje od raka debelog crijeva.

"Ne trebam niti reći koliko sam bio razočaran spoznajom da se ovisnost ponovno rasplamsala", rekao je Papy. "Darryl Strawberry je ovisnik i točka."

Joseph Ficarrotta, Strawberryjev odvjetnik, nije bio spreman komentirati nove optužbe. Strawberry je tek počeo služiti dvogodišnju kaznu kućnog pritvora zbog uzimanja droge i poticanja prostitucije. Kaznu je služio u privatnom rehabilitacijskom centru, kojem državni službenici nisu htjeli otkriti ime. Strawberryju je bilo zabranjeno napuštanje centra bez dozvole njegovog službenika za provedbu uvjetne kazne. Trenutačno je optužen za dvostruko kršenje kućnog pritvora, kršenje "policijskog sata" i uzimanje droge. Službenik za provedbu uvjetne kazne predložit će sucu da osudi Strawberryja na kaznu od trideset dana zatvora i stavi ga pod konstantnu elektronsku prismotru. Pravni status Darryla Strawberryja bit će određen nakon što njegov nadzorni službenik podnese izvješće sucu koji je zadužen za njegov slučaj. Očekuje se da će izvješće biti podnešeno tijekom dana.

Kronologija najteže godine u životu Darryla Strawberryja:

22. veljače 2000. ? Popravni centar na Floridi javlja o pozitivnom testu za kokain u siječnju. 28. veljače 2000. - Suspendiran je na godinu dana, nakon trećeg kršenja suspenzije o kokainu u pet godina, od strane MLB lige. 1. ožujak 2000. - Po treći put u deset godina prijavio se u rehabilitacijski centar, no napustio ga je nakon tri mjeseca kako bi uzdržavao suprugu i djecu. 27. srpanj 2000. - Pod istragom o "velikom kršenju" uvjetne kazne koja je datirala iz 1999. godine. 28. srpanj 2000. - Rendgenske snimke pokazuju rak debelog crijeva koji se širi po limfnim čvorovima u blizini izvorišta raka. 7. kolovoz 2000. - Operacija odstranjivanja tumora na želucu. 11. rujan 2000. - Uhićen u Tampi zbog prometne nesreće. Osuđen na dvije godine kućnog pritvora. 25. listopad 2000. - Uhićen u Tampi zbog kršenja uvjetne kazne, zatim uvjeta kućnog pritvora i uzimanja droge.