Čini se da je pedesetogodišnji britanski tajkun konačno pronašao sreću. Nije je pronašao u poslovnim uspjesima, u jahti od nekoliko milijuna kuna niti u promjenama spola, nego u tome što je napokon pronašao osobu koja ga prihvaća takvog kakav jest.
Nakon razvoda od žene s kojom je bio u braku 12 godina i s kojom ima dvoje djece, Charles je postao nesiguran u sebe, pa tako i u svoj spol. Zato se odlučio za promjenu spola kod dr. Russella Reida, tada najpoznatijeg britanskog liječnika koji se bavio baš tom problematikom. Danas je Reid poznat kao liječnik koji je izbačen iz liječničke komore jer je požurivao i poticao pacijente na promjenu spola.
Charles je 1997. postao Samantha i isprva je bio/bila impresioniran/a svojim novim tijelom, ali i umom. Prema vlastitim riječima, "kao privlačnoj ženi koja zna kako razmišljaju muškarci, sve mi je bilo jednostavnije. Ne biste vjerovali kako je jednostavno istaknuti se na sastanku i postići da se vaša ideja čuje ako ste visoka, atraktivna plavuša."
Nakon nekoliko godina, Samanthi je prestalo biti zabavno kada se više nije mogla nositi s vrtuljkom emocija za što su, pretpostavlja se, krivi ženski hormoni.
"Kao muškarac nisam bio sklon depresiji i odluke sam donosio brzo i jednostavno. Kao ženi, svaka mi je razmirica u ljubavnom životu predstavljala kraj svijeta, a svaka odluka predstavljala je sate i dane vaganja i promišljanja."
Charles u svojem ženskom razdoblju nije imao sreće u ljubavi, a najviše ga je iritiralo "što su me svi muškarci tretirali kao seksualni objekt i pristupali s najglupljim mogućim uletima. Kada sam pokušavao pričati s muškarcima o muškim stvarima, nisu me shvaćali ozbiljno, a sve moje ženske prijateljice razgovarale su o šopingu i stvarima koje me nisu zanimale".
Uslijed razočaranja koje je doživio kao Samantha, Charles je 2004. (nakon sedam godina života kao žena) ponovno postao muškarac. Operacije spola ostavile su trajne posljedice, pa tako, između ostalog, Charlesovo tijelo više ne može proizvoditi testosteron.
Charles više nikada neće biti muškarac kakav je nekada bio, a zbog svega toga bio je predmet omalovažavanja i odbijanja žena. Ipak, izgleda da je konačno pronašao svoju pravu ljubav koja prihvaća njegovu sadašnjost i prošlost. Samohranu majku Victoriu (28) zaprosio je nakon samo mjesec dana veze, a vjenčanje slijedi.
