U ponedjeljak je Federer trebao odigrati meč osmine finala protiv domaćeg igrača, 23. nositelja Mardyja Fisha, no on je predao meč i prije početka. Fish je nakon posljednjeg treninga došao do organizatora turnira, te objavio da nije u stanju odigrati normalan meč. Tijekom ove godine je Fish imao srčanih problema, te se vjeruje da je to razlog što je prisilno prekinuo i nastupanje na US Openu. Federer, inače, zna već suparnika u četvrtfinalu. Prvi meč u ponedjeljak je odigran, a Čeh Tomaš Berdych je pobijedio Španjolca Nicolasa Almagra 7:6(4), 6:4, 6:1. Prva dva seta su bila posve neizvjesna i mogla su, uz samo malo drugačiji scenariji, završiti vodstvom Almagra 2:0. No, Berdych je sjajno odigrao tie-break prvog seta (četiri asa u tie-breaku), a u drugom je prvo spasio break-loptu i potom oduzeo početni udarac suparniku za 6:4 u toj dionici. Almagro se zbog svega toga 'raspao', te je treći set otvoren sa čak 4:0 za češkog tenisača čime je priča na terenu bila završena.
Recimo i da se Srpkinja Ana Ivanović plasirala u četvrtfinale. Lako je sa 6:0, 6:4 pobijedila Bugarku Cvetanu Pironkovu, te čeka susret sa Serenom Williams.
Amerikanka nije imala niti malo milosti u osmini finala US Opena, pa je tako Čehinu Andreu Hlavackovu pobijedila sa 6:0, 6:0.
Inače, ovo je treći uzastopni set na US Openu kako Serena dobiva bez izgubljenog gema. U prethodnom kolu je u drugom setu dobila i Ruskinju Makarovu sa 6:0.
Osmina finala tenisača:
Federer (1) - Fish (23) predaja Fisha Berdych (6) - Almagro (11) 7:6(4), 6:4, 6:1 Osmina finala tenisačica: S. Williams (4) - Hlavackova 6:0, 6:0 Ivanović (12) - Pironkova 6:0, 6:4
