Biznismen, medijska ličnost i političar pojavio se u tada popularnoj sportskoj emisiji ‘Saint and Greavsie’, u kojoj su nakadašnji nogometaši Ian St John i Jimmy Greaves raspravljali o aktualnim nogometnim temama. Tako su prilikom izvlačenja parova Liga kupa za sezonu 1991.-92. ugostili Trumpa.
“Nekada sam igrao nogomet, ali on nije toliko popularan u SAD-u. Uskoro će se kod nad održati Svjetsko prvenstvo (1994) i to je odlično. Nogomet je sjajna igra i volim ga. Igrao sam ga u srednjoj školi. Bit će zanimljivo vidjeti kako će publika reagirati tijekom SP-a i hoće li nogomet postati popularan i kod nas. On je jako bitan u Engleskoj i drugim zemljama, a u SAD-u to nije bio slučaj do sada. No i to se pomalo mijenja. Naše nogometašice osvojile su Svjetsko prvenstvo i to je sjajno”, rekao je tom prilikom Trump.
Nakon toga pomogao je izvući parove Liga kupa, a kad je izvukao rivale Manchester United i Leeds, voditelj mu je rekao:
"Donalde, pa što si to učinio".
