Slavna manekenka Gisele Bündchen s DiCaprijem je bila u vezi od 2000. do 2005. godine. On je tada imao 25 godina, a ona 18. Prije tri godine je otkrila zašto su prekinuli. On se navodno nije želio skrasiti, a ona je htjela zasnovati obitelj. Manekenka je u jednom intervju otkrila da im nije bilo suđeno, no glumca i dalje cijeni i poštuje.

Leo i manekenka Bar Refaeli bili su u vezi šest godina. Ona je na početku njihove veze imala 20 godina. Prekinuli su 2011. godine kada je ona imala 25 godina. Glumac joj je navodno nudio i brak, no ona mu je tada bez imalo dvoumljenja dala do znanja da je premlada za brak i majčinstvo.

Nakon veze s izraelskom manekenkom, glumac je vrijeme počeo provoditi s novom zgodnom plavušom, slavnom "tračericom" Blake Lively koja je tada imala 23 godine. Zajedno su bili godinu dana. Navodno su prekinuli zbog brojnih poslovnih obaveza.

Leo i Viktorijina anđelica Erin Heatherton bili su u vezi od 2011. godine, no nisu uspjeli dočekati svoju prvu godišnjicu. Erin je tada imala 22 godine, a prekinuli su navodno zbog poslovnih obaveza.

Holivudski srcolomac je 2013. ljubio četvrtu manekenku zaredom Toni Garrn koja je tada imala 20 godina. Bili su zajedno samo tri godine, a navodno je Toni ostavila njega jer su ga paparazzi ulovili u društvu drugih djevojaka u Miamiju.

Kelly Rohrbach bila je lice s naslovnice magazina Sports Illustrated, a s glumcem se počela viđati 2015. godine kada je već imala 25 godina. Pričalo se kako ju je glumac planirao i zaprositi, no glasine su se pokazale neistinitima pa su se razišli početkom 2016. godine.

Kada je Leo imao 40 godina, za oko mu je zapela danska manekenka Nina Agdal koja je tada imala 24 godine. Zajedno su bili oko godinu dana, prekinuli su u svibnju 2017. godine.

Leo koji sada ima 47 godina pao je 2018. godine na šarm glumice i modela Camila Morrone. Kao par javnosti su se predstavili kada su sjedili zajedno u prvom redu na dodjeli Oscara 2020. godine. Leo ju je navodno još davno upoznao s roditeljima. No, vezi je došao kraj ove godine kada je Camila napunila, pogađate, 25 godina.

Navodna najnovija ljubav glumca je zgodna Ukrajinka Maria Beregova (22), a zajedno su viđeni još u srpnju. Ta je manekenka vratila svoje djevojačko prezime Beregova tijekom zajedničkog putovanja, gdje je snimljena s Leom. Manekenka navodno još nije finalizirala razvod od supruga Ahmeda Masouda Abdelhafida (30), čiji je djed navodno bio pristaša Moamera Gadafija. Beregova je odrasla u Švicarskoj, pohađala je privatni internat, ali trenutno živi u Londonu gdje studira kako bi preuzela obiteljsku farmaceutsku tvrtku. Mediji su povezali DiCaprija i Beregovu zbog njezinih nekoliko zadivljujućih slika iz Saint Tropeza, a manekenka se pohvalila i svojom luksuznom sobom u Villi Belrose, koja je u srpnju koštala 1220 dolara za noć. Maria je također snimljena u oskudnoj crnoj mini haljini s halterima Noma Kamali od 1124 kune, u kombinaciji s dijamantnim srebrnim salonkama Mach & Mach vrijednim 8245 kuna. Paparazzi su je tada uhvatili kako se šepuri iza DiCaprija dok su se ukrcavali na luksuzni brod.