U vezi je sa 23 godine mlađom zvijezdom 'filmova za odrasle' Georgijom Jones. Par se nije dao smetati od paparazza koji ih je ulovio na tulumu u gradu Cabo San Lucas u Meksiku.
Odjeven u kratke hlače kakve je imao u seriji Dva i pol muškarca s cigarom u jednoj ruci, a cigaretom u drugoj, Charlie je strastveno ljubio djevojku, a zatim su se povukli u sobu raskošnog imanja na kojem su tulumarili.
Georgia Jones, koja je dosad snimila više od 100 žestokih filmova, nije prva pornoglumica s kojom je Charlie bio u vezi. Lani je živio sa 26-godišnjom Bree Olsen i 28-godišnjom Natalie Kenly.
I Sheenova bivša supruga Brooke Mueller živi jednako raskalašenim životom i na odvikavanju je završila 15 puta. Od Sheena se rastala prije dvije godine, no ostali su prijatelji.
Dok bivši supružnici žestoko tulumare, njihove 3-godišnje blizance Boba i Maxa čuva Sheenova druga bivša žena – Denise Richards.
