Svoje prvo dijete, sina Lea Radeljaka Dikan je dobio u braku sa srpskom glumicom Desankom Bebom Lončar. O tom se braku ne zna puno jer Beba nikada nije htjela medijima otkrivati detalje iz svog privatnog života. Štoviše, nakon Leova rođenja, potpuno se povukla iz javnosti.

Ipak, nakon što se 2000. godine vratila u Beograd, dala je intervju jednom beogradskom listu u kojem je otkrila kako se u životu veoma razočarala: "Do određenog me trenutka uistinu pratila sreća: fantastično sam zarađivala, živjela lijepo i luksuzno, pa je bilo lijepo i meni i onima oko mene. A onda se 1991., u vrlo kratkom razdoblju, na mene sve sručilo. Kao da je netko bacio prokletstvo. Srušio se svijet. Počeo je rat u mojoj zemlji, a ja sam bila udana za Hrvata. Razočaranje u braku, razočaranje u prijatelje, razočaranje zbog svega što se događalo u Jugoslaviji. I onda je krenulo nizbrdo. Razvela sam se na najgori mogući način. Duga veza za koju sam vjerovala da je ljubav pokazala se pogrešnom procjenom i slobodno mogu reći da je to moj najveći neuspjeh u životu. Apsolutno sam pogriješila čovjeka. Moj brak vukao se do 1994. godine i katastrofalno završio".

Inače, u Hrvatskoj je Dikan bio poprilično nepoznat sve do rastave od Bebe i do početka veze s Enom Begović. Nakon tog razdoblja, često ga se moglo vidjeli "u špici". Od sredine 90-ih Radeljaka se nije moglo registrirati kao javnog sudionika ijednoga većeg i značajnijeg posla, a sve je iznenadio tvrdnjom kako u Hrvatskoj nema nikakve imovine. Štoviše, sva su "njegove" nekretnine bile registrirane na sina Lea, koji se zbog svog stana na Cvjetnom trgu sporio čak i s Pravoslavnom crkvom.

Podsjetimo, brak Bebe i Dikana okončan je krajem 80-ih godina kada je Leo imao tek pet godina. Razvod i skrbništvo nad Leom završeni su 1994. godine, a dijete je ostalo živjeti s ocem koji ga je kasnije poslao na studij u Englesku.

Radeljak se lipnju 2000. godine oženio Enom Begović nakon desetogodišnje veze koju su vješto skrivali. 1. srpnnja 2000. godine dobili su i kćerku Lanu, a samo 45 dana nakon, Ena Begović poginula je u tragičnoj prometnoj nesreći.

Podsjetimo, 15. kolovoza 2000. godine bračni par Radeljak, Enina majka Tereza, Leo i Lana uputili su se automobilom na ručak kod Radeljakove prijateljice Bosiljke Vidović. Automobilom je upravljao Radeljakov sin Leo koji je nakon nekog vremena izašao je iz auta zbog neiskustva i odlučio mjesto zamijeniti sa svojim ocem Josipom Radeljakom. Tada je terenac počeo kliziti te je pao u provaliju. U nesreći je poginula jedino Ena Begović. Suđenje je trajalo do 2007. godine kada je Leo Radeljak oslobođen krivnje, a kao uzrok nesreće navodi se neispravni mjenjač automobila.

Od toga dana, Lanu je odgajao otac, ali i očeve partnerice - Vlatka Pokos i jednako tragično preminula - Dolores Lambaša. Naime, Dikan se u siječnju 2006.godina na karipskom otočju Turks i Caicos oženio za Vlatku Pokos, a turbulentan brak nije trajao dugo. Par se rastao 2007. godine nakon brojnih svađa u kojima je Dikan govorio kako pjevačica zlostavlja njegovu kćer Lanu.

Godine 2009. Dikan je upoznao glumicu Dolores Lambašu, a bili su zajedno sve do 2013. godine, svega nekoliko mjeseci prije njezine tragične smrti: "Otišla sam u Umag u jedan hotel, u kojem je u isto vrijeme odsjeo Josip Radeljak. Tako je to krenulo", riječi su kojima je Dolores opisala susret s Dikanom. S druge strane, njihov sudbonosni susret za 24sata Dikan je opisao ovako: "Upoznali smo se sasvim slučajno u Umagu 31. srpnja 2009. godine. Dolores je bila predivna duša. Neki ljudi su je, neznajući je, krivo i često negativno procjenjivali. Meni je zbog toga bila još draža". Njezina je smrt Dikana jako potresla.

Lana danas ima 21 godinu, a od slavne majke naslijedila je ljepotu. Ona svoje društvene mreže drži zatvorenima za javnost, ali njezin otac voli se pohvaliti kako mu je kćer velika i uspješna. Nedavno se tako ponosni tata pohvalio da je Lana diplomirala ekonomiju i menadžment na Sveučilištu Bocconi u Milanu.