U vrijeme najveće slave (početkom 2000. godina) glumicu Lindsay Lohan New York Times je nazvao "omiljenom problematičnom tinedjžericom". Lindsay je imala uspješnu karijeru, no upropastila se. Umjesto da ostane na dobrom putu, ona je odabrala alkohol, drogu, loše prijatelje i tulumarenje koji su je stajali karijere.
Svjetsku slavu je stekla sa 11 godina, glumeći u komediji "Zamka za roditelje". Zatim se pojavila u remakeu "Šašavi petak" i "Opasne djevojke", a obje uloge učvrstile su njezin status zvijezde A-liste u 17. godini života. Nakon uloge u "Opasnim djevojkama" dodijeljene su joj nagrade Teen Choice Awards i MTV Movie Awards. Sa 18 godina izdala je i prvi album "Speak" koji je odlično prošao, ali njezin drugi album "Little More Personal" nije bio ni blizu uspjehu prvom. Počela je posjećivati VIP noćne klubove. Prvi put je uhićena nakon što se svojim Mercedes-Benzom zabila u stablo na Beverly Hillsu 2007. godine. Ponovo su je uhvatili par mjeseci kasnije nakon što je navodno sudjelovala u potjeri automobilom s majkom svog bivšeg asistenta.
Najbolje prijateljice bile su joj Paris Hilton i Britney Spears
U oba slučaja utvrđeno je da je Lohan posjedovala manju količinu kokaina, sve skupa ispod 0,05 grama, koja je potrebna za počinjenje kaznenog djela, prema uredu okružnog tužitelja Los Angelesa. Puštena je vrlo brzo, no odmah se susrela s novim problemima. Lohan je optužena za vožnju pod utjecajem alkohola i nesavjesnu vožnju, piše Večernji list. Prošla je tri rehabilitacije i kratko je boravila u zatvoru. U to vrijeme družila se i s Paris Hilton te Britney Spears.
Paralelno, glumica je počela kasniti na snimanja, ponašati se poput razmažene dive, a i njezin izgled poprilično je patio zbog takvog načina života pa danas izgleda puno starije nego što jest. Bile su tu i brojne obiteljske svađe, a odnos s majkom i menadžericom Dinom Lohan bio je vrlo kompliciran. Dina je često izlazila i tulumarila s kćeri, ali se htjela i okoristiti njezinom slavom. Lindsay su nekoliko puta ulovili kako se ljubi s djevojkama u javnosti, što je izazvalo zgražanje. Također, Lindsay je redom birala krive muškarce, s kojima bi se neko vrijeme zabavljala pa brzo rastajala, a s nekima se znala svađati i fizički obračunavati. Ljubila je i žene. Snimila je i nekoliko reality emisija, a otvorila je i nekoliko noćnih klubova i restorana u Grčkoj. Neko je vrijeme imala i modnu liniju, no sve je to brzo propalo.
Glumica je sada objavila da se zaručila za Badera Shammasa s kojim je navodno u vezi već dvije godine. Podijelila ie nekoliko njihovih fotografija, a pažnju je ukrao zaručnički prsten."Moja ljubav. Moj život. Moja obitelj. Moja budućnost", napisala je u opisu fotografije na Instagramu.
