Prije više od 20 godina, ubrzo nakon razvoda od glumice Robin Givens, Tyson se u Chicagu našao na večeri u širem sportskom društvu u kojem je bio i vjerojatno najveći košarkaš svih vremena Michael Jordan. Boksač je znao da je njegova bivša supruga ranije bila u vezi s Jordanom i to ga je očito jako mučilo. O događajima na večeri Holloway je napisao:
"Mike je sjedio i pio svoj omiljeni koktel Long Island, a kad pije, na vidjelo izlaze njegove emocije. Rekao sam konobaru da mu razblaži piće jer sam znao što slijedi. Mike je buljio preko stola u Jordana i u jednom je trenutku rekao: 'Hej čovječe, zar misliš da sam glup? Znam da si je*** moju ženu. Znam da si bio s njom, možeš mi reći'."
Ne treba ni spominjati da je Jordan ostao u šoku.
"Jordan je izgledao kao da je vidio duha. Bilo je očito da želi ustati i pobjeći. Bio je to cirkus. Pokušali smo obuzdati Mikea koji je svima govorio da će isprašiti Jordana", dodao je Holloway.
