Njihovo poznanstvo i prijateljstvo seže iz početaka karijere kad su bili tek nadareni dječaci. S obzirom da su isto godište (1988.), rođeni su čak u razmaku od svega pet dana, Del Potro 23. rujna, a Čilić 28., teniski putevi su im se često presijecali.

Igrali u polufinalu Orange Bowla 2002.

Igrali su Hrvat i Argentinac u polufinalu juniorskog turnira Orange Bowl, u kategoriji do 14 godina. Uistinu je zanimljivo vidjeti tadašnje nadarene klince. Del Potro, koji je u seniorskoj karijeri protiv Čilića ima omjer pobjeda i poraza 9-2, slavio je tad na Orange Bowlu sa 6:3, 6:1 i na kraju osvojio ovaj najprestižniji turnir za mlađe kategorije. Čilić je bio 1. nositelj, a Del Potro 12.

Oba su tenisača kasnije u karijeri osvojila zasad jedan Grand Slam, US Open, a Del Potro se od nedjelje može pohvaliti i "ensaladerom", trofejem u Davis kupu.