Čilić je tako u devetom međusobnom susretu pretrpio osmi poraz od Federera, a isti omjer pobjeda i poraza od 1-8 ima i u karijeri u nastupima na "mastersu". U sva svoja tri nastupa na završnici na kojoj sudjeluje osam najboljih igrača u godini nije uspio proći skupinu, dva puta (2014, 2017) je izgubio sva svoja tri susreta, a jednom (2016) je imao jednu pobjedu i dva poraza.
Bio je ovo prvi međusobni dvoboj Čilića i Federera nakon finala ovogodišnjeg Wimbledona u kojemu je Švicarac bio uvjerljiv sa 6-3, 6-1, 6-4.
Iako je i prije dvoboja Čilića i Federera bilo jasno kako će Švicarac osvojiti prvo mjesto u ovoj skupini, a Čilić će biti posljednji, oba su igrača bila motivirana i gledatelji u Londonu su mogli uživati u natjecateljskom i kvalitetnom dvoboju. Federeru je ovo ujedno i 15 nastup na završnom turniru, a čak deset puta natjecanje po skupinama završio je bez poraza.
Spašavanje u prvom setu
Odmah u prvoj igri dvoboja Čilić je bio suočen s tri "break-lopte" suparnika, no u tim ga je trenucima poslužio servis te nije upao u rezultatski zaostatak. Naš najbolji igrač uspio je spasiti i četvrtu "break-loptu" Švicarca kod rezultata 4-4 pa je o pobjedniku odlučivao "tie-break". U odlučujućoj igri Federer je kod rezultata 1-1 napravio dvostruku servis pogrešku i ponudio prednost Čiliću. Iako je Švicarac uspio vratiti taj "mini-break", prvi je set ipak pripao Čiliću koji je pogodio odličan forhend na set-loptu.
Čilić imao sam jednu break loptu
Nažalost, u drugom setu je Čiliću postotak prvoga servisa pao ispod 50 posto, a to je Federer iskoristio za oduzimanje servisa kod svog vodstva od 5-4 kojim je stigao i do rezultatskog poravnanja. Prethodno je Čilić uspio na samom početku drugog seta uspio spasiti jednu "break-loptu" Švicarca, dok je kod rezultata 1-1 stigao do svoje jedine prilike za oduzimanje servisa suparniku u čitavom dvoboju. Imao je Federer u tom gemu 40-0, no Čilić je stigao do "break-lopte" te u tom poenu ušao u izmjenu nakon drugog servisa Švicarca. Ipak, poen nije pripao Čiliću, a novu priliku nije dobio.
Nakon što nije uspio pogoditi niti jedan prvi servis u 10. gemu drugog seta i stoga izgubio taj gem i set, Čilić se praktički "raspao". Federer je svoju seriju gemova nastavio i početkom trećeg seta kada je odjurio na 3-0, a na kraju je tu odlučujuću dionicu igre dobio sa 6-1.
Od 21 sat će se u izravnom dvoboju za drugo mjesto i prolazak u polufinale iz ove skupine sastati Nijemac Alexander Zverev i Amerikanac JackSock.
