Netom što je stigao na Otok, engleski su se mediji raspisali o novopridošloj zvijezdi Premiershipa. Tako su izvukli podatak o njegovom teškom djetinjstvu.
Život ovog 26-godišnjeg krilnog igrača koji je odrastao u kolumbijskom Tumacu nije mazio. Naime, njegovog su oca Guillerma ubili pripadnici gerile i to u dobi dok je on imao tek pet godina. Ubojice nisu nikad uhvaćeni, a njemu je majka u trenutku ubojstva poručila da se sakrije ispod kreveta.
Kroz djetinjstvo mu je nogometni idol bio Brazilac Ronaldo, pa je dugo vremena igrao na poziciji napadača. Profesionalnu je karijeru Cuadrado započeo 2008. godine u Independienteu iz Medellina, nakon čega je godinu dana kasnije preselio u Udinese.
Preko Leccea je stigao u Fiorentinu 2012. godine, koja mu je poslužila kao odskočna daska za transfer u Chelsea. Chelseajev menadžer Jose Mourinho od Cuadrada ima velika očekivanja i nada se da bi on mogao biti igrač koji će mu donijeti prevagu u borbi za premierligaški naslov.
Isto tako, Cuadrado je sadašnjojst i budućnost kolumbijske reprezentacije za koju je skupio 37 nastupa i upisao 5 golova.
