Sheringham, koji je trenutačno menadžer engleskog četvrtogligaša Stevenagea, registrirao se i kao igrač i mogao bi zaigrati već ove srijede u Herts Senior kupu (regionalno kup natjecanje grofovije Hertfordshire) protiv Welwyn Garden Cityja.

Sheringham je tijekom karijere sedam godina nosio dres Tottenhama, četiri Manchester Uniteda, a igrao je i za Millwall, West Ham, Portsmouth i Nottingham Forest. Za englesku vrstu je upisao 51 nastup postigavši 11 golova. Igračku karijeru je zaključio 2008. sa 42 godine. Ukoliko Sheringham i nastupi ovoga tjedna neće oboriti rekord Stanleyja Matthewsa koji je 1965. godine nastupio za Stoke pet dana nakon što je proslavio 50-ti rođendan.