Kaotičnu je sezonu imao posrnuli talijanski prvak, AC Milan. Počeli su s euforičnom pričom o redizajnu predvođenu Paolom Maldinijem i Zvonimirom Bobanom, ali ta je ideja završila katastrofalno i nakon nekoliko mjeseci bili su na rubu zone ispadanja, ali na zimu, nakon dolaska Zlatana Ibrahimovića i naglog buđenja Ante Rebića, sve se preokrenulo i Milan je do kraja nanizao sve pobjede i tek dva remija.
U međuvremenu su otjerali Zvonimira Bobana, najavili pa "odjavili" dolazak njemačkog stratega i trenera Ralfa Rangnicka te na koncu potvrdili ostanak Stefana Piolija na mjestu trenera kao i produljenje ugovora Zlatanu Ibrahimoviću.
AC Milan's forward Zlatan Ibrahimovic from Sweden reacts next to AC Milan's forward Ante Rebic from Croatia (R) during the Italian Serie A football match AC Milan vs Bologna played behind closed doors on July 15, 2020 at the San Siro Stadium in Milan, as the country eases its lockdown aimed at curbing the spread of the COVID-19 infection, caused by the novel coronavirus.,Image: 544650352, License: Rights-managed, Restrictions: , Model Release: no
Turbulentna je to sezona bila za Milan mora se priznati, a završila je još jednom zanimljivom situacijom. Naime, u klubu je tijekom ponedjeljka snimljen legendarni Fabio Capello. Capello je s Milanom osvojio četiri Scudetta i jednu Ligu prvaka, te ga tamo smatraju istinskom ikonom kluba. Dakako, talijanski mediji i navijači Milana počeli su odmah nagađati kako Capellov dolazak znači nešto više od tek puke posjete i da mu se sprema neka zapaženija uloga. Ali za sada ostaje se samo na tome, na spekulacijama.