U prvom mandatu u Milanu između 2003. i 2009. godine Kaka je bio ponajbolji nogometaš momčadi, a naslov najboljeg na svijetu u odabiru FIFA-e osvojio je 2007. godine.
Potom je uslijedio četverogodišnji neuspješni mandat u Realu prije povratka na San Siro u rujnu prošle godine. Danas je Kaki 31 godina i bivši kapetan hrvatske reprezentacije smatra da su ga ozljede dobro nagrizle.
"Ne možete se kladiti na Kaku za sljedeću sezonu. Fizički on više nije netaknut igrač, niti je dovoljno snažan kako bi osigurao doprinos Milanu kakav bi igrač s njegovim renomeom trebao dati", komentirao je Boban.
U 25 ovosezonskih nastupa u Seriji A Kaka je upisao 7 golova i 6 asistencija.