Galliani je jedan od čelnika Milana od 1986. godine, a klub je od tada osvojio osam naslova talijanskog prvaka, te pet puta bio na europskom tronu. Galliani je zaslužan za neke od najznačajnijih transfera u tom razdoblju, ali nedavni sukob s članicom uprave Barbarom Berlusconi, kćerkom vlasnika kluba Silvija, značio je se bliži trenutka njegova odlaska sa San Sira.
"Podnijet ću ostavku u sljedećih nekoliko dana, vjerojatno nakon utakmice protiv Ajaxa u zadnjem kolu Lige prvaka. Napustit ću klub s otpremninom ili bez nje", izjavio je Galliani i dodao:
"Smjena generacija je u redu, razumijem to, ali ne na ovakav način. Uništena mi je reputacija. Trebalo je u svemu pokazati malo više elegancije. Moja budućnost? Uzet ću si malo vremena za odluku. No, želim reći da je moja naklonost prema Silviju Berlusconiju nepromjenjiva", zaključio je dugogodišnji vjerni sljedbenik vlasnika talijanskog nogometnog diva.
