Njegovo boksačko naslijeđe uistinu je veliko. Pernell Whitaker bio je jedan od najboljih obrambenih boksača ikad, po mnogima i najbolji, bolji čak od Floyda Mayweathera Jr. koji je u ringu bio vrlo sličan boksač Whitakeru. Koliko je Pernell Whitaker veliki boksač svjedoči i tekst uglednog američkog ESPN-a iz ožujka, u kojem su Dmitryja Bivola (16-0, 11 KO) usporedili s Pernellom Whitakerom, odnosno sa jednim od svojih najomiljenijih boksača.
Autor teksta opisao je Whitakera riječima:
"On je Pernell Whitaker, vrhunski slavni boksač, bivši kralj P4P i svjetski prvak u četiri divizije. Kako se ispostavilo, Whitaker je dugo bio jedan od Bivolovih omiljenih boraca, jedan od boksača koje je satima gledao na videu. Whitaker, možda najveći obrambeni borac u povijesti, otišao je Turning Stone Resort Casino proteklog vikenda kako bi se susreo s borcem čiji je fan postao", stoji u tekstu.
Mnošto je onih koji su, između ostalog, učili od njega. Floyd Mayweather Jr. gajio je slične sposobnosti i način boksa za vrijeme svoje vladavine, pa su se bile potegle rasprave i usporedbe ova dva boksača...
Inače, Whitaker izluđivao je suparnike u ringu...
"On je jedan od najboljih obrambenih boksača svih vremena, bio je najbolji boksač na svijetu tijekom sredine devedesetih godina prošlog stoljeća. Whitaker, član Međunarodne boksačke Kuće slavnih koji je 1989. godine proglašen za boksča godine od strane Ring Magazina i još uvijek drži rekord od obrana linealne titule u lakoj kategoriji", ističe CBSSport.
U razdoblju od 1993. do 1997. godine smatran je najboljim boksačem svijeta. Pernell Whitaker borio se u 44 borbe, a dobio je čak 40. Osvajao je medalje u lakoj kategoriji, velteru i supervelteru, a posljednji je put stao među konope 2001. godine kada je izgubio od Meksikanca Bojorqueza.
Nakon što se umirovio, 2005. se vratio sportu u ulozi trenera te je trenirao borce kao što su Dorin Spivey, Calvin Brock i velter prvak Zab Judah.