Dok je jahao svog konja po imenu Miss Royale i jurio prema pobjedi, Shinnu se u posljednjem zavoju prve utrke dogodila nevolja.
On je ustao i pokušao konja natjerati na završni sprint kako bi prestigao lidera Tommyja Berryja, kada su mu hlače otkazale poslušnost. Popustila mu je lastika, te su mu pale hlače, otkrivši njegovu golu stražnjicu svim natjecateljima koji su mu gledali u leđa, kao i svim gledateljima.
"Više me brinulo to da pobijedim u utrci. Hlače su pale i tu ništa nisam mogao. Mislim da će se ljudi malo zabavljati s ovime, ali ne mogu reći da nisam bio usredotočen", rekao je kasnije Shinn, koji je na kraju završio utrku na drugom mjestu.