Ulogom u filmu Povratnik, Leonardo DiCaprio osigurao si je ovogodišnju nominaciju za Oscara – to mu je četvrta nominacija za najbolju mušku ulogu, a zlatni mu je kipić izmaknuo i za najbolju sporednu ulogu u filmu Što muči Gilberta Grapea.
Činjenica da 'jadni' Leonardo nikad ne uspije osvojiti ovu nagradu postala je predmet brojnih šala i memova na internetu. Iako je glumac sam rekao kako mu do nagrada baš i nije stalo, ostaje najomiljeniji hollywoodski 'mučenik' – a ni kiseli izrazi lica nakon gubitka mu nisu u prilog.
Za ulogu u filmu Vuk s WallStreeta, Leonardu je Oscara 2014. godine 'ispred nosa' pokupio Matthew McConaughey s ulogom u filmu Dobri dileri iz Dallasa. Ove su mu godine konkurencija Matt Damon (za Marsovca), Michael Fassbender (za Stevea Jobsa), Bryan Cranston (za Trumba) i Eddie Redmayne (za Dankinju).
Baš kao i prošle godine, Leo je osvojio Zlatni globus, nagradu koja se smatra pokazateljem dobitnika Oscara. Pak, ne u njegovom slučaju – Zlatni je globus osvojio 2005. godine za Avijatičara, no zlatni kipić mu je promaknuo.
Leonardova uloga u Povratniku koji je skupio čak 12 nominacija, bila je jedna od najzahtjevnijih do sad. Glumac se kupao u zaleđenim rijekama i spavao u životinjskim leševima.