Oliver Dragojević rođen je 7. prosinca 1947. godine u Splitu. Podrijetlom je iz Vele Luke na otoku Korčuli gdje je proveo djetinjstvo sa starijim bratom Aljošom, a obitelj se preselila u Split kad je Oliverov otac dobio posao u Lučkoj kapetaniji. Oliver je imao i tri starije sestre, koje nikad nije upoznao jer su umrle prije njegova rođenja.
"Ja sam zadnji od obitelji Dragojević. Imao sam tri sestre koje su umrle. Sestra, koja je imala pet godina, umrla je u El Shattu u Africi u izbjegličkom kampu za vrijeme Drugog svjetskog rata. Umrla je od salmonele. Bila je u engleskoj bolnici, ali u to je vrijeme salmonela bila vrlo opasna. To je za majku bilo jako teško razdoblje. Tada je tata odigrao glavnu ulogu. Onda smo na svijet došli brat i ja", rekao je legendarni Oliver jednom prilikom.
Vela Luka uvijek je imala mjesto u njegovu srcu, a upravo se tamo i povukao nakon što je 2017. godine saznao loše vijesti.
Slavni glazbenik prvi je put shvatio da nešto nije u redu početkom kolovoza, kada mu je pozlilo na sprovodu producenta i glazbenika Remija Kazinotija. Već u rujnu sve je šokirala vijest da glazbenik ima karcinom, neoperabilni tumor na plućima, te da treba na kemoterapiju.
Oliver je odradio humanitarni koncert pod nazivom 'Vjeruj u ljubav' za oboljele od raka u splitskom HNK koji je organizirala Županijska liga protiv raka povodom 50. obljetnice svojeg djelovanja, no u prosincu već nije imao snage održati koncert povodom svog 70. rođendana koji je trebao biti u Spaladium Areni.
Preminuo je 29. srpnja 2018.
Živio je glazbu
12.10.2015., Šibenik - Oliver Dragojević i grupa Dupini održali su koncert na tvrđavi sv Mihovila. Bio je to posljednji ovosezonski, rođendanski koncert Radio Dalmacije
Oliver je odmalena bio zaljubljenik u glazbu. Kada mu je bilo pet godina, otac Marko mu je kupio usnu harmoniku na kojoj je zabavljao putnike na relaciji Split - Vela Luka. U Splitu je išao u glazbenu školu. Najprije je učio svirati glasovir, a zatim klarinet i gitaru. Prvi nastup na estradi bio mu je na splitskom dječjem festivalu 1961. godine s popularnom pjesmicom 'Baloni'. Istovremeno je s bratom Aljošom snimio tada poznate svjetske hitove za Radio Split.
Godine 1963. je postao pjevač i klavijaturist kultnog splitskog benda Batali. Na natjecanju amatera pjevača Hrvatske, osvojio je prvo mjesto pjevajući pjesmu 'Yesterday' slavnih Beatlesa. Festivalski debi imao je na Splitskom festivalu 1967. na nagovor Zdenka Runjića s njegovim Picaferajem, skladbom koja nije dospjela na završnu festivalsku večer, no ušla je u anale. Nakon neuspjeha na Splitskom festivalu 1967., Oliver je do 1972. pekao zanat svirajući po brojnim zapadnoeuropskim klubovima. Poslije kratke epizode s Dubrovačkim trubadurima, koja je trajala manje od godinu dana, te kratke suradnje s grupom More, Oliver se u ljeto 1974. ponovno priključio Batalima.
Na Prokurative se vratio 1974. godine kada je osvojio prvu nagradu publike sa skladbom 'Ča će mi Copacabana'. Nakon toga je obnovio suradnju s Runjićem i na Splitskom festivalu 1975. otpjevao šansonu 'Galeb i ja', što je bio početak višegodišnje suradnje ovog autorsko-izvođačkog dvojca.
Punio svjetske dvorane
Oliver Dragojević je bio jedan od rijetkih hrvatskih glazbenika koji se mogao pohvaliti nastupima u njujorškom Carnegie Hallu, londonskom Royal Albert Hallu, pariškoj Olympiji i Opera Houseu u Sydneyju. Višestruki je dobitnik Porina te brojnih drugih prestižnih nagrada, uključujući niz sa Splitskog festivala gdje je počeo glazbenu karijeru.
Osim niza festivalskih i diskografskih nagrada, Oliver je bio i laureat prve dodjele Hrvatske diskografske nagrade Porin koja je dobrano prošla u znaku njegove izvedbe Gibonnijeve 'Cesarice'. Za života je dobio osam Porina te odličja Reda Danice hrvatske s likom Marka Marulića.
Veliko priznanje dobio je i za album 'Dvi, tri riči' (2000.) koji je prodan u platinastoj tiraži, što znači preko 50.000 primjeraka.
Humanitarnim koncertom koji je održao 25. kolovoza 2001. godine u pulskoj areni dokazao je da je njegova glazba vječna. Pred punu arenu, s Oliverom su na pozornicu stali njegovi dugogodišnji prijatelji i kolege poput Gibonnija, Vanne, Otta Pestnera, Tedija Spalata, klape Fortunal i Tonyja Cetinskog. Sav prihod s koncerta Oliver je dao Općoj bolnici u Puli.
U listopadu 2010. napunio je Spaladium Arenu.
Privatni život
12.07.2009., Prokurative, Split - Humanitarni koncert "Splitska dica za Andjele". Oliver i Vesna Dragojević
Oliver je više od 40 godina bio u braku sa suprugom Vesnom. Njihov bračni sklad nije narušila ni afera s Brankom Marić Mutti. Oliver je s Vesnom dobio trojicu sinova: Dinu i blizance Davora i Damira.
Na sprovodu koji je održan u Veloj Luci bilo je more ljudi. Svi su se oni došli oprostiti od velikana kakav se rijetko rađa i kojeg nikad nećemo zaboraviti.
Počivao u miru, legendo.
