Anna Wintour, glavna urednica Voguea i milijunaš Shelby Bryan razvode se nakon 20 godina koje su proveli zajedno, a od toga su 16 godina bili u braku. Već mjesecima se šuška da prolaze kroz krizu i neko vrijeme nisu viđeni zajedno u javnosti.
Točan razlog braka još nije poznat, no kruže glasine da se Shelby u zadnje vrijeme ponovno zbližio s bivšom suprugom KatherineBryan čiji je drugi suprug, investicijski bankar, umro 2015. godine. Bryan je ostavio Katherine 1999. godine kada je započeo ljubavnu vezu s Annom.
Problemi u njihovom braku započeli su još 2013. godine kad je otkriveno da Shelby duguje poreznoj službi 1,2 milijuna dolara.
Annu su fotografi snimili u veljači na večeri s britanskim glumcem Billom Nighyjem s kojim je često viđena na predstavama u Londonu i New Yorku.