Kandidatu najjače oporbene stranke, sveučilišnom profesoru, zastupniku i skladatelju Ivi Josipoviću najveća je početna prednost u startu predizborne kampanje bila činjenica da iza njega stoji SDP, ali već uoči prvog kruga izbora Josipović je učinio sve da ga se prestane prepoznavati isključivo kao SDP-ova kandidata. To njegovo nastojanje dovelo je i do dvojbi je li sve u najboljem redu između njega i predsjednika SDP-a Zorana Milanovića.
Kandidaturu je zaradio na unutarstranačkim izborima upravo uz svesrdnu Milanovićevu pomoć, no i tada je bilo jasno da će mu, odlučili se kandidirati, najveća konkurencija biti tada još stranački kolega Milan Bandić.
Oponenti su mu spočitavali manjak političke karizme, ali ovaj rođeni Zagrepčanin na to se nije suviše obazirao. Odbacio je i primjedbe kako bi Hrvatskoj u doba krize bolje došao predsjednik ekonomist. I Amerikanci su, odgovorio je, izabrali pravnika Baracka Obamu.
U samom startu kampanje obećao je da za njeno financiranje neće primati novac sumnjiva porijekla, ali s prikupljanjem milijuna kuna donacija za potrebe kampanje nije imao previše problema s obzirom da je za financije u njegovu stožeru bila zadužena vrlo sposobna dugogodišnja suradnica predsjednika Mesića, Štefanija Balog, koja je i Stipi financijski vodila obje kampanje. SDP također nije škrtario.
Josipović je rođen u kolovozu 1957., a u školovanju i kasnijoj karijeri jednako se intenzivno razvijao u pravu i glazbi. S doktoratom zagrebačkog Pravnog fakulteta, gdje predaje Kazneno procesno pravo, Međunarodno kazneno pravo te Prekršajno pravo, zastupao je Hrvatsku pred Međunarodnim sudom pravde i Međunarodnim kaznenim sudom za bivšu Jugoslaviju. Glazbena karijera pratila je pravnu, pa je nakon studija kompozicije na Muzičkoj akademiji napisao pedesetak skladbi za koje je dobio više domaćih i međunarodnih nagrada, među kojima je i Porin 1999. i 2000. godine. U svojoj biografiji nije krio činjenicu da je od 1980. godine bio član Saveza komunista Hrvatske, ali je i isticao da je aktivno sudjelovao u transformaciji te organizacije i napisao prvi statut SDP-a.
Političku karijeru zamrznuo je 1994., ali samo da bi se vratio 2003. godine, kada nije odolio pozivu Ivice Račana da kao "nezavisni zastupnik SDP-a" sjedne u saborske klupe. U Sabor je izabran i na izborima 2007., ali u skladu sa svojom reputacijom nekonfliktne osobe, nije osobito zapažen u raspravama i duelima s političkim suparnicima. U formalno članstvo SDP-a vratio se tek prošle godine.
Većina Josipovićeva života vrtila se oko Pravnog fakulteta, pa je tamo upoznao i suprugu Tatjanu, također sveučilišnu profesoricu. Premda danas tvrdi da se toga ne sjeća, Tatjanu je svojedobno izbacio s ispita, ali mu ona očito nije zamjerila, te danas imaju osamnaestogodišnju kćer Lanu.
Iako pitanje njegove osobne imovine nije imalo veliku ulogu u kampanji, on nikad nije skrivao da posjeduje i zarađuje više od hrvatskog prosjeka.
