Djeca Hugha Hefnera su se redovito družila s Playboyevim zečicama. Kada bi Hefnerova djeca došla na vikend druženje s ocem, spavala bi u sobama sa zečicama. Soba je imala tri kreveta, vlastitu kupaonicu i mnoštvo djevojaka koje su pravile društvo Hefnerovoj djeci.

Svake večeri u vili bi bile organizirane grupne orgije. Playboyeva vila imala je bizaran skup pravila za žene koje su tamo boravile. Naime, Hefner je uveo policijski sat, nakon 21 sat nitko nije smio izaći sobe. Playboyeve zečice nisu smjele imati druge dečke (iako su to često imale), a najčudnije od svega bile su noćne orgije koje su se održavale u Hughovoj spavaćoj sobi. Jedna bivša Playboyeva zečica opisala je tu scenu: "Dva ogromna televizijska ekrana koja su prikazivala pornografske sadržaje osvijetlila bi, inače mračnu, spavaću sobu. U sredini je bio Hefner koji je obavljao posao, a moje prijateljica i ja smo se skidale i sjedile na rubu kreveta."

"Seks borba" bilo je samo jedno od pravila u palači, no često su se mijenjala. Hefner je mijenjao pravila kako bi dao prednost jednoj zečici u odnosu na drugu, zadirkivao ih je i okretao je jednu protiv druge. Hefner se cijelo vrijeme s njima zezao, međutim one su to itekako ozbiljno shvaćale. Zbog toga su često znale izbiti tučnjave između djevojaka, koje su bile poznate kao "seks borbe". Koja pobijedi, postaje Hefnerova miljenica.

Isplivale su i priče da su zečice često krale jedna od druge, svađale se oko soba i, naravno, oko Hefnerove naklonosti. Hefner je provocirao djevojke kad god bi stigao, jednoj bi rekao da mrzi crveni ruž, dok bi drugoj djevojci rekao sasvim suprotno. Također je svakoj zečici davao i po 1000 dolara za novu odjeću, ali bi im ponekad uskratio džeparac ako bi smatrao da se jedna od njih "ne daje" dovoljno u spavaćoj sobi. Po svemu sudeći, svi najgori aspekti seksualnog ropstva i života u zatvoru u Playboyevoj vili bili su spojeni u jedno.

Kada se uselila Holly Madison, sve je krenulo nizbrdo. Holly Madison poznata je po svom nastupu u The Girls Next Door, Hefnerovoj reality TV emisiji i po tome da se nije pretjerano družila s drugim zečicama. Neko je vrijeme bila Heffnerova djevojka "broj jedan", a na kraju je čak zamolila da se preseli u njegovu vlastitu spavaću sobu.

Međutim, Holly je sa sobom dovukla i nevolje. Problem je bio što je imala nekoliko pasa koji nisu navikli na život u kući i stalno bi se "olakšavali" po tepisima u vili. Naime, zbog toga bi Hefnera djevojke često viđale kako ujutro skuplja pseći izmet. Sudeći po tome, Hefner je itekako volio seksi Holly.

Hugh Hefner je živio u Playboy vili čak i nakon što ju je prodao. U siječnju 2016., Hefner je stavio na prodaju svoju palaču u Los Angelesu, a prodao je i svoju vilu u Chicagu 1989., i to za iznos od 200 milijuna dolara. Naime, Hefner je bio ugovorom obvezan i dalje živjeti i "raditi" u vili do svoje smrti. Čovjek koji je kupio tu vilu, Daren Metropoulos, milijarder i filantrop, zapravo nikada nije živio u kući osnivača Playboya. Nakon Hefnera, preminuo je i Metropoulos čiji je izvorni plan bio da se vila vrati u prvobitno stanje te da ponovno stekne slavu kakva je bila za vrijeme Hugha Hefnera.