Pravo ime Toše Proeskog bilo je Todor Proja. Naime, poznato je kako su preci Toše Proeskog bili Cincari. Cincari su jedna od najpoznatijih skupina Vlaha ili Aromuna nastanjena na području Srbije, Makedonije i Grčke, čije je pravo prezime bilo Proja. Njegova obitelj promijenila je prezime u Proeski kako bi bilo u duhu makedonskoga jezika. Toše je planirao vratiti svoje prezime, no smrt se ispriječila u toj namjeri.

"Ja se zovem Todor Proeski. Točno je da se moj djed prezivao Proja, ali smo pod utjecajem sredine promijenili prezime ne bi li bilo u duhu makedonskog jezika. Mada, otkrit ću vam, planiram vratiti staro prezime ako odlučim praviti svjetsku karijeru. Mislim da je strancima daleko lakše izgovoriti i upamtiti Proja nego Proeski", rekao je Toše 2005. godine za srpske medije.

Od oca Nikole i majke Domenike naslijedio je glazbeni talent, dok je glazbeno obrazovanje dobio u glazbenoj školi i Akademiji. Do diplome su mu nedostajala samo dva ispita. Te ispite planirao je položiti na proljeće 2008., a za diplomski rad planirao je održati cjelovečernji klasični koncert.

Sa samo 15 godina sudjelovao je na festivalu Makfest, a pjesme "Usne na usnama" i "Sunce u tvojoj zlatnoj kosi" otvaraju mu vrata makedonske glazbene scene. Svoj prvi album "Negdje u noći" objavio je 1999., a iste godine održao je i svoj prvi samostalni koncert. Godine 2000. pobijedio je na glazbenom festivalu Slavjanski bazar u Bjelorusiji 2000. godine, a dvije godine kasnije kreće na turneje izvan Makedonije.

Uz sve glazbene nagrade, Proeski je 2003. dobio i humanitarnu nagradu Majke Tereze za svoje brojne humanitarne nastupe. Kao UNICEF-ov veleposlanik dobre volje pomagao je djeci. Njegova pjesma "This world", snimljena 2004., postala je UNICEF-ova himna.

Godina 2004. bila je značajna godina za Tošu. Te je godine u Turskoj na Eurosongu osvojio 14. mjesto s pjesmom "Life", a iste godine započinje i njegova glazbena karijera u Hrvatskoj.

Pjesmom "Lagala nas mala", koju je snimio u duetu s Tonyjem Cetinskim predstavlja se hrvatskoj publici, a koliko ga je naša publika voljela govori i činjenica da je jedini inozemni pjevač koji je osvojio glavnu nagradu Hrvatskog radijskog festivala. Upravo je njegova pjesma "Srce nije kamen" postala najizvođenija skladba na hrvatskim radijskim postajama 2006. godine, a bila je i na uvodnoj špici popularne serije "Zabranjena ljubav".

Imao je velike hitove u duetima s Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom. Njegov duet s Antonijom Šolom rasprodan je u platinastoj nakladi u samo mjesec dana od izdavanja.

Dana 16. listopada 2007. oko 6.20 sati kod Nove Gradiške na autocesti A3 Zagreb – Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu poginuo je u prometnoj nesreći, a u Makedoniji je taj dan proglašen danom žalosti. Njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad osobnim automobilom i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica, 49-godišnja Ljiljana Petrović, zadobila je lakše tjelesne ozljede, a vozač teže.

Svečano otvorenje spomenika Toši Proeskom održano je prošle godine na Šetnici "Novogradiških zanimljivosti" u Novoj Gradiški. Sama ideja i odluka o izradi kamenog kipa Toše Proeskog, koji je dio ljubavi i poštovanja njemu i čitavom makedonskom narodu, potekla je od kompanije Tehnix i njezina predsjednika Đure Horvata. Misao vodilja Đure Horvata bila je da Tošin kameni lik podsjeća na vrijeme kada smo se zajedno veselili i uživali u pjesmama koje su vječne.