Godine 1994. Patrick je zakazao tretman u kozmetičkom salonu Delux u Los Angelesu. Stilistica i vlasnica salona, ​​Jillian Fink, mislila je da se radi o šali, budući da je jedan od njenih zaposlenika bio šaljivdžija. Glumac je tada imao 28 godina i već je stekao određenu popularnost zahvaljujući ulogama u filmovima "Ljubav nije na prodaju" i "Posebna narudžba".

Kada je glumac otvorio vrata, ​​Jillian nije mogla vjerovati. "Bila sam šokirana. Ali u isto vrijeme bila sam i sretna jer je bio tako sladak", priznala je godinama kasnije. Jillian je tada bila u vezi, a Patrick je završavao svoj prvi brak s 26 godina starijom glumicom Rocky Parker.

Glumac je svojevremeno priznao "bilo je potrebno još tri godine povremenog šišanja i bezazlenog flertovanja" dok nisu priznali osjećaje jedno prema drugom.

Godine 1997., nakon Patrickova razvoda, jedan od njegovih prijatelja rekao mu je da je Jillian slobodna, pa ju je odlučio nazvati. Njihov prvi spoj bio je kao u ljubavnim romanima - glumac joj je kuhao tjesteninu u svojoj kući.

Njihova ljubav bila je toliko snažna i velika da su u roku od tri mjeseca počeli živjeti zajedno, a dvije godine kasnije, 1999. godine, su se vjenčali.

Par je imao intimno vjenčanje na farmi u Maineu, koja je pripadala glumčevoj obitelji. "Vidio ju je i počeo je plakati", ispričala je Kristen Mason, mladenkina sestra i poslovna partnerica.

Nakon što su se vjenčali, karijera im je krenula uzlaznom putanjom. Jillian, koja je svoj salon Delux prodala 1998. godine, počela je proizvoditi vlastitu kozmetiku, a Patricku je porasla popularnost 2000. godine zahvaljujući ulozi detektiva Marka Kincaida u hororu "Vrisak 3". Godine 2002. dobili su Talulu, svoju najstariju kćer, a 2007. blizance Sullivana i Darbyja.

Unatoč njihovoj snažnoj vezi, par je tijekom godina počeo imati probleme u braku. Činilo se da Dempsey nema vremena posvetiti se obitelji. Godine 2004. počeo se profesionalno baviti automobilskim utrkama, a paralelno je nastavio i glumačku karijeru, kao jedna od glavnih zvijezda popularne serije "Uvod u anatomiju".

Godine 2015. Dempsey je bio u Daytona Beachu na 24-satnoj utrci kada je Jillian podnijela zahtjev za razvod. U to je vrijeme njihova najstarija kći imala 12 godina, a njihovi su blizanci trebali napuniti osam godina. "Pomno razmatrajući i uz obostrano poštovanje odlučili smo prekinuti naš brak", stajalo je u službenom priopćenju para.

Mjesecima nakon te objave posjećivali su savjetovališta za parove kako bi pokušali spasiti svoj odnos. "Jill i ja smo odlučili da je vrijeme da poradimo na našim problemima i poboljšamo se. Htjeli smo biti uzor našoj djeci", rekao je glumac. On i Jillian 2016. godine prekinuli su razvod i pomirili su se.

Glumac je morao donijeti radikalnu odluku kako bi ponovno osvojio svoju suprugu. Godine 2015. napustio je ulogu Dereka Shepherda u seriji "Uvod u anatomiju". Osim toga, prestao je voziti trkaće automobile te je samo ostao vlasnik trkaćeg tima.

Zahvaljujući terapiji, Dempsey je shvatio da mu obitelj treba biti prioritet i da je kvalitetno provedeno vrijeme sa suprugom i djecom jako važno. "Postao sam frustriran nedostatkom kvalitetnog iskustva u svom životu. Želio sam doći do te dublje razine, a ne samo zagrebati površinu", kazao je.