Ashton je prije pandemije koronavirusa obolio od rijetkog oblika upale krvnih žila, o čemu je Mila konačno smogla snage govoriti: "Dakle, to se dogodilo neposredno prije pandemije koronavirusa. Mislim da nemaš vremena sjesti i razgovarati, nekako samo prolaziš. Ideš i nosiš se s bilo kojim zdravstvenim problemom koji ti se nađe na putu, ali još uvijek imaš djecu, još uvijek imaš obitelj, moraš živjeti život. I mislim da smo tako sretni što imamo jedno drugo, ali što se tiče sjedenja i neprestano pričanje o stvarima, ne. Moraš raditi", objasnila je lijepa glumica za strane medije.

Zbog zdravstvenih problema Ashton povremeno nije mogao ni čuti ni vidjeti. O toj je temi govorio i u emisiji "Running Wild with Bear Grylls: The Challenge": "Prije dvije godine imao sam taj čudan, super rijedak oblik vaskulitisa, koji mi je onesposobio vid, pokvario mi je sluh i poremetio mi je ravnotežu", otkrio je tada.

Ipak, čini se da je prokletstvo završilo kada se, nakon 20 godina poznavanja, odlučio na vezu s Milom Kunis. Podsjetimo, Mila i Ashton upoznali su se davne 1997. godine, na setu serije "Lude sedamdesete" koja je pratila život šestero tinejdžera iz izmišljenog prigradskog naselja Point Placea u Wisconsinu. Zanimljivo je da su u sitcomu glumili par, a kad su tek počeli raditi na projektu Ashton je imao 19 godina, a Mila 14.

Kutcher je u jednom intervjuu rekao da ga tada Mila nije privlačila i da je na nju gledao kao na mlađu sestru: "Odradio sam zadaću s kemijom uspješno. Mislim da sam joj pružio prvi poljubac i on je ovjekovječen u televizijskoj seriji. Bilo je to baš čudno. Mislio sam si: 'Nije li to ilegalno?' Bilo je zaista neugodno. Imala je 14 godina! Bila mi je poput sestre", ispričao je.

Par se vjenčao 2015. te dobio kćer Wyatt i sina Dimitrija.

Kunis i Kutcher prošli su i kroz turbulentne veze prije nego što su se se odlučili na zajednički život. Kunis je nakon osam godina prekinula s glumcem Macaulayjem Culkinom što je on teško podnio i počeo je uzimati droge i antidepresive. S druge strane, Ashton se 2013. godine razveo od 16 godina starije Demi Moore koja je iznijela niz optužbi protiv svog bivšeg. Par je vezu započeo 2003. te su dvije godine kasnije izgovorili sudobonosno "da". Demi je otkrila da su 2007. očekivali dijete, no pobacila je u šestom mjesecu trudnoće. Nakon toga su išli na umjetnu oplodnju, no nisu imali sreće pa su odustali. Demi se također nakon toga odala porocima. Nakon što je 20 godina bila trijezna, ponovno je počela piti.

Izgleda da je braku Demi Moore i Ashtona presudila i Ashtonova nevjera: "Više me puta u braku prevario, a svojim pritiskom dvaput me uvjerio da trebamo u seks uključiti treću osobu, zbog čega i danas žalim. Željela sam mu pokazati da mogu biti zabavna i cool, ali to je bila pogreška" - otvoreno je priznala glumica. Kap koja je prelila čašu bile su fotografije koje su procurile u javnosti i na kojima je Ashton uhvaćen u društvu mlađahne ljubavnice. Svoju su rastavu okončali 2013. godine, nakon sedam godina braka. Demi je o svemu napisala i knjigu, a Ashton je autobiografiju i optužbe bivše supruge samo jednom kratko komentirao: "Htio sam upravo objaviti sarkastični tweet, ali onda sam pogledao svog sina, kćer i suprugu pa sam sve obrisao", istaknuo je na svom Twitter profilu.

Nakon što je i službeno bio finaliziran razvod Ashtona i Demi, glumac je zaprosio Milu. Nekoliko mjeseci kasnije par je objavio da očekuje svoje prvo dijete. Tek nakon što je rođena kći Wyatt Isabelle Kutcher, u listopadu 2014., odlučili su se vjenčati. Organizirali su malu svadbu samo za najbliže prijatelje i obitelj. U studenom 2016., obitelji se pridružio i sinčić Dimitri.