Ljupka Dimitrovska Kalogjera rođena je 1946. godine u Skopju. Bila je velikan zabavne glazbe i šlagera na prostorima bivše Jugoslavije, a vrh svoje popularnosti dosegnula je 70-ih i 80-ih godina.
Svoj prvi album pod nazivom Ljupka objavljen je 1975. godine.
Iza legendarne pjevačice je gotovo pola stoljeća na glazbenoj sceni, tijekom kojih je otpjevala brojne nezaboravne pjesme, koje joj je napisao njezin pokojni suprug Nikica Kalogjera, a uz koje su se zaljubljivale mnoge generacije. Među njezinim najvećim hitovima su pjesme 'Ćibu, ćiba', 'Ta tvoja barka mala' 'Ja ga hoću, a on mene neće', 'Godine nisu važne', 'Nema više ljubavi'.
Veliki broj poznatih hitova, koji su obilježili više generacija, Dimitrovska Kalogjera je otpjevala u dobro poznatom duetu s preminulim Ivicom Šerfezijem.
Upravo je kao izvođačica šlagera postigla najzapaženije uspjehe te osvojila brojne prestižne nagrade i priznanja na međunarodnim festivalima. Kao umjetnica se afirmirala, ne samo na prostoru bivše Jugoslavije, već i u inozemstvu: u Istočnoj Njemačkoj, Čehoslovačkoj, Grčkoj, Francuskoj i mnogim drugim zemljama.
Ljupka Dimitrovska Kalogjera iza sebe ostavlja veliki glazbeni opus, koji će zauvijek ostati u srcima vjernih obožavatelja i ljubitelja glazbe.
Posljednji ispraćaj bit će u uskom krugu obitelji.
